Ally Darling menyadari bahwa dia sedikit tersesat dalam hidup. Kisah asmara terbarunya baru saja gagal, dan dia baru saja dipecat dari pekerjaan pemasarannya. Kemudian dia membaca artikel majalah yang membuka mata yang memperingatkan bahwa 96 persen wanita yang pernah bersama 20 atau lebih kekasih tidak mungkin menemukan seorang suami. Bertekad untuk mengubah hidupnya dan membuktikan bahwa artikel tersebut salah, Ally memulai misi untuk menemukan pasangan yang tepat dari banyak mantan pacarnya.