Kenny adalah penjual es krim di Chicago dengan seragam putih bersih dan hati yang apatis. Ketika dia bertemu Lolita, seorang aktuaris asuransi yang berlidah tajam tetapi putus asa, percakapan panas mereka, percikan alami, dan keputusasaan timbal balik mengarah pada proposal yang tidak biasa untuk pertemuan yang lucu: untuk melakukan perjalanan ke San Francisco, di mana mereka akan melompat dari Jembatan Golden Gate bersama .