1983: Sekelompok siswa sekolah menengah sedang bersenang-senang di dekat Hollywood Hills pada akhir pekan ketika mereka bertemu dengan Pecundang dari sekolah mereka, Sam, yang baru saja dalam perjalanan pulang. Sam akan melakukan apa saja untuk mendapatkan perhatian Jenny, salah satu gadis tercantik di sekolah. Sayangnya dia juga pacar pengganggu sekolah, Biff, quarterback tim sepak bola. Biff dan teman-temannya ingin membawa Sam ke taman hiburan tua yang ditinggalkan untuk membuatnya membuktikan keberaniannya sebagai bagian dari upacara inisiasi mereka. Mereka melibatkan Jenny dalam permainan kejam mereka sebagai hadiah utama kompetisi. Sam menerima tantangan itu, tetapi gadis itu tidak membiarkannya masuk sendiri; dia mengikutinya ke taman hiburan dan malam yang tidak akan pernah mereka lupakan.
