Kota Berk Viking, sekarang menikmati aliansi barunya dengan naga, sedang mempersiapkan liburan musim dingin tahunannya di Snoggletog. Namun, roh itu terancam ketika semua naga, kecuali Toothless yang membutuhkan bantuan Hiccup, tiba-tiba terbang karena suatu alasan. Sementara Astrid secara tidak efektif mencoba menyelamatkan kesempatan itu, Hiccup memutuskan untuk membuat Toothless sebuah prostetik baru untuk memungkinkannya terbang sendiri, hanya agar naga itu lepas landas juga. Namun, saat liburan mendekat, Hiccup mendapati dirinya tersapu untuk mempelajari rahasia naga dengan cara yang sulit dan menemukan solusi untuk membawa mereka pulang lebih awal.
